北京时间2月19日凌晨，2008/09赛季欧洲联盟杯1/16决赛首回合展开11场争夺，英超第三的阿斯顿维拉主场战平，西甲和意甲两队出击都未尝胜绩，德甲四支球队仅汉堡取胜。

　　瓦伦西亚(西班牙)客场1比1战平基辅迪纳摩(乌克兰)。第8分钟，巴勃罗-赫尔南德斯传球，马塔回传，戴维-席尔瓦小禁区左侧破门。基辅迪纳摩第62分钟扳平比分，马杜罗禁区边缘外犯规，塞纳特传射打中米勒夫斯基入网。第64分钟，米勒夫斯基累计两张黄牌被罚下。

　　斯图加特(德国)客场1比2不敌泽尼特(俄罗斯)。第2分钟，塞姆斯霍夫的凌空抽射被莱曼勉强扑出，胡斯蒂5码处补射入网。斯图加特第15分钟扳平比分，赫迪拉传球，施洛科夫的失误让戈麦斯突入禁区边缘左脚劲射近角入网。半场补时，安尤科夫传球，特莫楚克禁区边缘外劲射破门。

　　圣埃蒂安(法国)客场3比1取胜奥林匹亚科斯(希腊)。第12分钟，马查多传球，伊兰15码处劲射破门。第43分钟，米拉拉禁区右侧射门被挡，巴西前锋丹尼斯禁区边缘外低射破门。奥林匹亚科斯第63分钟扳回一城，瓦劳特禁区内犯规，德约杰维奇点球破门。第91分钟，前法国国脚戈米斯远射偏转后入上角。

　　阿斯顿维拉(英格兰)主场1比1战平中央陆军(俄罗斯)。第14分钟，德萨戈耶夫直传，巴西国脚洛韦禁区左侧推射破门。维拉第69分钟扳平比分，阿什利-扬传中，加德纳传回，卡鲁禁区右侧第一时间抽射破门。

　　AC米兰(意大利)客场1比1战平不来梅(德国)。

　　波尔多(法国)主场0比0战平加拉塔萨雷(土耳其)。

　　汉堡(德国)客场3比0完胜尼美根(荷兰)。第41分钟，特罗霍夫斯基任意球直接破门。第45分钟，佩特里奇任意球传中，阿莱士-席尔瓦近距离破门。第75分钟，佩特里奇传球，奥利奇12码处左脚破门锁定胜局。

　　巴黎圣日耳曼(法国)主场2比0取胜沃尔夫斯堡(德国)。第80分钟，罗滕任意球传中，霍阿劳头球破门。第85分钟，尚托姆开出角球，霍阿劳头球破门梅开二度。

　　桑普多利亚(意大利)主场0比1不敌卡尔基夫冶金(乌克兰)。半场补时，博尔迪亚传中，奥利恩克头球破门。

　　拉科鲁尼亚(西班牙)客场0比3不敌阿尔堡(丹麦)。第54分钟，博格兰德传中，杜伊禁区左侧斜射破门。第72分钟，恩伊沃德森传球，杜伊小禁区左侧破门梅开二度。第90分钟，拉科门将阿兰苏比亚禁区内犯规，雅克布森点球命中。

　　布拉加(葡萄牙)主场3比0完胜标准列日(比利时)。第17分钟，雷特里亚30码处远射破门。第26分钟，埃瓦尔多传球，利昂禁区内射入上角。第84分钟，阿兰传球，阿吉拉尔禁区左侧斜射远角入网。