北京时间2月20日凌晨，2008/09赛季欧洲联盟杯1/16决赛首回合展开5场争夺，意甲英超两队均未尝胜绩，荷甲两支球队在客场奏凯。

乌迪内斯(意大利)客场2比2战平波兹南(波兰)。第50分钟，德阿戈斯蒂诺开出任意球，夸格里亚雷拉头球破门。第55分钟，因勒禁区边缘劲射被图里纳扑出，皮球打中阿尔勃勒达弹回大门。波兹南连入2球扳平，第81分钟，勒万多斯基右路传中，无人防守的伦吉佛远点轻松破门。第84分钟，角球混战中，阿尔勃勒达近距离头球破门将功补过。

托特纳姆热刺(英格兰)客场0比2不敌顿涅茨克矿工(乌克兰)。第78分钟，贾德森开出任意球，塞勒兹诺夫6码处头球破门。第88分钟，威廉传球，贾德森12码处左脚劲射破门。

曼城(英格兰)客场2比2战平哥本哈根(丹麦)。第29分钟，埃尔兰德直传，奥努奥哈禁区左侧射入近角。哥本哈根第56分钟扳平比分，约根森开出角球，阿尔梅达头球破门。第61分钟，赖特-菲利普斯传中从霍奇森双腿间穿过，埃尔兰德把握机会打入本赛季第10粒入球。哥本哈根第91分钟最终追平，恩多耶传中，文加德头球破门。

佛罗伦萨(意大利)主场0比1不敌阿贾克斯(荷兰)。第60分钟，埃马努尔森传球，巴基希奥格鲁禁区右侧射入近角。

马赛(法国)主场0比1负特温特(荷兰)。第22分钟，恩库佛传中，高中锋阿尔诺托维奇近距离破门。